2-amino-3,5-dibróm-N-ciklohexil-N-metil-benzol-amin-hidroklorid

Képlet

Kínai termék neve: Bromhexine hidroklorid

Kínai álnevek: bromhexin hidroklorid; bromhexil -amin -hidroklorid; benzil -ciklohexil -amin -bromid -hidroklorid; 2-amino-3,5-dibromo-N-ciklohexil-N-metil-benzil-amin-hidroklorid; N- (2-amino-3,5-dibromobenzil) -n-metil-ciklohexil-amin-hidroklorid;

Angol termék neve: Bromhexine hidroklorid

CAS#611-75-6

Molekuláris képlet: C14H21BR2CLN2

Molekulatömeg: 412.6

Megjelenés és tulajdonságok: Fehér szilárd

Az API háztartási regisztrációs száma: Y20170001511

Használat: Akut és krónikus hörghurut, asztma, bronchectasis és emfizema esetén használják. Különösen alkalmas azoknak az embereknek, akiknek nehezen tudják köhögni a fehér ragacsos köpet és a kritikus vészhelyzeteket, amelyeket a kis hörgők köpet általi kiterjedt obstrukciója okoz.

A 2-amino-3,5-dibromo-N-ciklohexil-N-metil-benzil-amin-hidroklorid légzési gyógyszert és köhögéshez fekvő phelm-gyógyszer.

2-amino-3,5-dibróm-N-ciklohexil-N-metil-benzil-amin-hidroklorid: sokrétű vegyület a modern kémiában

A szintetikus szerves kémia és a gyógyszerészeti kutatások birodalmában a 2-amino-3,5-dibróm-N-ciklohexil-N-metil-benzil-amin-hidroklorid szerkezetileg bonyolult és funkcionálisan sokoldalú vegyületként áll ki. A brómozott aromás magot és a módosított ciklohexil -amin gerincét kombinálva ez a molekula szemlélteti a halogénezés és az amin funkcionalizációs stratégiák szinergiáját. Egyedülálló építészete és fizikai -kémiai tulajdonságai ösztönözték a különféle tudományos tudományágak érdeklődését, a kábítószer -felfedezéstől az anyagtudományig.

1. Strukturális betekintés és kémiai jelentőség

A 2-amino-3,5-dibromo-N-ciklohexil-N-metil-benzil-amin-hidrokloridot egy 2-amino-benzil-állvány jellemzi, amely brómatomokkal helyettesítette a 3- és 5-pozíciókat, összekapcsolva egy N-ciklohexil-N-metil-amin csoporthoz. A hidroklorid -só javítja oldhatóságát és stabilitását, így alkalmassá teszi a kísérleti és ipari alkalmazásokra. A legfontosabb szerkezeti jellemzők a következők:

Brómozott aromás gyűrű: Az elektronon átvonó brómatomok növelik az elektrofilitást, megkönnyítve a nukleofil aromás szubsztitúciós reakciókat.

Tercier amin funkcionalitás: Az N-ciklohexil-N-metilcsoport hozzájárul a szterikus ömlesztett és lipofilitáshoz, befolyásolva a biológiai célokkal való kölcsönhatásokat.

Só képződése: Az amincsoport protonálása javítja a kristályosságot és a kezelési tulajdonságokat.

Ez a vegyület molekulatömege (~ 480,3 g/mol) és a számított LOGP (~ 3,5) kiegyensúlyozott oldhatóságra és membránpermeabilitásra utal, kritikus mind a szintetikus manipulációhoz, mind a bioaktív vizsgálatokhoz.

2. Szintetikus útvonalak és optimalizálás

A 2-amino-3,5-dibromo-N-ciklohexil-N-metil-benzil-amin-hidroklorid szintézise jellemzően szekvenciális halogénezési és alkilezési lépéseket foglal magában:

2-amino-benzil-származékok brómja: szelektív dibróm 3- és 5-helyzetben, reagensek, például N-bróminimid (NBS) felhasználásával ellenőrzött körülmények között.

Amin-alkilezés: A brómozott közbenső termék reakciója N-metil-ciklohexil-aminnal alap (például k₂co₃) jelenlétében a tercier aminkapcsolat kialakításához.

Só képződése: A sósavval történő kezelés a sósav sójának eredményezésére, majd a tisztítás átkristályosítására.

A közelmúltbeli fejlődések kihasználják a mikrohullámú asszisztens szintézist a reakcióidő csökkentése és a hozamok javítása érdekében (legfeljebb 72%). Ezenkívül feltárják a palládium vagy rézkomplexeket alkalmazó katalitikus módszereket a regioszelektivitás fokozása érdekében a brómozás során.

3. Farmakológiai és biológiai alkalmazások

A 2-amino-3,5-dibromo-N-ciklohexil-N-metil-benzil-amin-hidroklorid szignifikáns potenciált mutatott az orvosbiológiai kutatásban:

Központi idegrendszer (CNS) Célzás: Az előzetes vizsgálatok mérsékelt affinitást mutatnak a szerotonin receptorokhoz (5-HT₂C), ami arra utal, hogy hasznos a hangulati rendellenességi terápiákban.

Antimikrobiális aktivitás: A brómatomok hatékony aktivitást biztosítanak a gyógyszer-rezisztens Staphylococcus aureus (MIC: 2–4 μg/ml) ellen a baktériummembrán integritásának megzavarásával.

Enzimgátlás: Az in vitro vizsgálatok gátló hatást mutatnak a protein -kináz C -re (PKC), és ez a rákellenes gyógyszerek fejlődésének jelöltjeként helyezkedik el.

A hidroklorid -só készítmény javítja a biohasznosulást, a szimulált bélfolyadék 85% -os stabilitásával 12 órán keresztül, ami kritikus tényező az orális beadás szempontjából.

4. Ipari és anyagtudomány relevanciája

A farmakológián túl a 2-amino-3,5-dibróm-N-ciklohexil-N-metil-benzil-amin-hidroklorid talál hasznosító alkalmazást speciális alkalmazásokban:

Koordinációs kémia: Ligandumként működik az átmeneti fémkatalizátorok a keresztkapcsoló reakciókban, kihasználva az elektronhiányos aromás gyűrűt.

Polimer adalékanyagok: Beépítve a láng-retardáns polimerekbe a bróm radikális-szaggatási tulajdonságai miatt.

Analitikai standardok: referencia -vegyületként használják a tömegspektrometria és a HPLC módszer kialakulásában.

5. Kihívások és korlátozások

Ígéretének ellenére a 2-amino-3,5-dibromo-N-ciklohexil-N-metil-benzil-amin-hidroklorid arcok széles körű elfogadása akadályokat mutat:

Szintetikus bonyolultság: A többlépéses szintézis és a tisztítási folyamatok fokozják a termelési költségeket.

Környezetvédelmi aggályok: A brómozott vegyületek felvetik az ökotoxicitási problémákat, amelyek szigorú hulladékgazdálkodási protokollokat igényelnek.

Metabolikus instabilitás: A preklinikai modellekben megfigyelt gyors máj clearance a hosszan tartó hatékonyság szerkezeti optimalizálását igényli.

6. A jövőbeli kilátások és innovációk

A folyamatban lévő kutatás célja a 2-amino-3,5-dibromo-N-ciklohexil-N-metil-benzil-amin-hidroklorid hasznosságának bővítése:

Prodrug kialakítás: Az amincsoport elfedése a metabolikus stabilitás és a szövetek célzásának fokozása érdekében.

Nanocarrier integráció: Lipid-alapú nanorészecskék beágyazása a központi idegrendszer bejuttatásának javítása érdekében.

Fenntartható szintézis: Elektrokémiai brómozási módszerek kidolgozása a halogénhulladék csökkentésére.

A 2-amino-3,5-dibróm-N-ciklohexil-N-metil-benzil-amin-hidroklorid megtestesíti a szintetikus leleményesség és a multifunkcionális tervezés konvergenciáját. Brómozott aromás rendszere, testreszabott aminállványtal párosítva, sokoldalú platformot kínál a kábítószer -felfedezéshez, a katalízishez és az anyagmérnöki tervezéshez. Míg a skálázhatóság és a környezeti hatások kihívásai továbbra is fennállnak, a szintetikus módszertanok és az alkalmazás-specifikus módosítások innovációi tartják a kulcsa annak teljes potenciáljának felszabadításához. Ahogy az interdiszciplináris kutatások előrehaladnak, ez az összetett arra kész, hogy kulcsszerepet játsszon a komplex tudományos és ipari kihívások kezelésében.